Босяки - та часть бездомного городского населения, не имеющего к тому же и определенных занятий, которую в наше время называют бомжами.
В XIX веке в Москве их называли «золоторотцами», в Петербурге - «вяземскими кадетами», в Харькове - «раклами», а в Одессе - просто «шарлатанами».
Киевское слово «босяк» получило теперешнее свое значение не сразу. В том же XIX столетии так называли людей из древней секты, возникшей в XVII веке и проповедовавшей своеобразное юродство. (Этих «босяков» уличал в ереси известный поэт Климентий Зиновьев).
Поселения босяков в Киеве известны с начала XIX века. Они жили тогда в глухих ярах, расположенных там, где кончались Пески и начиналась Васильковская дорога, и назывались «бессарабами», отчего и сама эта местность получила свое теперешнее наименование - Бессарабка.
«Бессарабка» - писал в своих воспоминаниях в 1833 году Петр Лебединцев, - была окраина города Киева [...] служившая тогда местом укрывательства беглых помещичьих крестьян. На киевской Бессарабке в нескольких лачужках под горой тоже собиралась всякая бродячая вольница, отчего и произошло название этой местности».
Во время застройки Крещатика и Большой Васильковской улицы в 1830—1840 гг. «бессарабов» согнали с их насиженных мест, и они стали селиться в каньонах Афанасьевского оврага, у Собачьей тропы и за Кирилловской церковью.
В 1890 г. в газ. «Киевлянин» появилась заметка под названием «Киевские диогены», где описывалось характерное поселение босяков:
«Санитарным надзором на днях открыто особого рода жилье в оврагах возле Госпитального шоссе. Поселились здесь старик со старухой в двух опрокинутых на бок бочках. Для охраны жилья от воров привязана тут же большая цепная собака, которая пользуется общими удобствами со своими хозяевами.
Убогий скарб этих жильцов состоит из двух табуреток и столика, за которым они по праздникам обедают, а также из разных лохмотьев, хранимых в сундуках, припрятываемых на день в бочки и охраняемых верным цербером. Старички эти днем уходят в город и только вечером возвращаются в свое диогеновское жилье; сторожит же их имущество верная собака».
Большое поселение босяков и нищих в Афанасьевом яру, тянувшемся от теперешнего Оперного театра вдоль Фундуклеевской (ныне Б. Хмельницкого) улицы, известно по описанию в автобиографической повести К. Паустовского.
Питались бомжи в основном на Подоле, где легко можно было найти какую-нибудь временную работу. По установившейся традиции, бродяги, воры, пришлый люд без видов на жительство собирался вокруг Житнего рынка, у толкучки на Контрактовой площади, где по утрам возле фонтана Льва работодатели нанимали поденщиков. Летом городская вольница кашеварила у костров на берегу Днепра, пила водку и ночевала на поленницах дровяных складов. На работу они нанимались артелями и хорошо зарекомендовали себя на разгрузках барж. По их артелям в городе их называли «береговым отрядом» и «босой командой». Отсюда и пошло, очевидно, слово «босяки».
Источник: "Малая энциклопедия киевской старины", Анатолий Николаевич Макаров